منبع مقاله با موضوع زمان واکنش، محیط زیست

ز 6-آمینو اوراسیل در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
1-2-1-9 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازواکنش دیلز آلدر
در سال 2008 از واکنش سه جزئی 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل 37، دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات 38
و آلدهیدهای آروماتیک در مجاورت کاتالیزگر L-پرولین، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 40 سنتز شدند (شمای 1-12)]17[.
شمای 1-12 استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
مکانیسم پیشنهادی این واکنش به این صورت است که از تراکم نووناگل بین آلدهید و 3،1-دی متیل آمینو اوراسیل با کاتالیزگر L-پرولین، حدواسط 39 تشکیل می شود. سپس طی یک فرایند حلقه سازی ]2+4[ با دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات، پیریدو[3،2-d]پیریمیدین مورد نظر تولید می شود (شمای 1-13).
شمای 1-13 مکانیسم سنتز مشتقات مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از دی آلکیل استیلن دی کربوکسیلات
1-2-1-10 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازکاتالیزگر پالادیم استات و پتاسیم کربنات
در سال 2000 وو8 و همکارانش از واکنش یدو اوراسیل دارای فرمامیدین یا استامیدین 41 با اولفین 42 در حلال دی متیل فرمامید و با کاتالیزگر پالادیم استات دو محصول پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 43 و 44 را به ترتیب با بازده 67 و %27 سنتز کردند (شمای 1-14) ]18[.
شمای 1-14 استفاده از کاتالیزگر پالادیم استات در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها
1-2-1-11 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازباربیتوریک اسید
طی واکنش سـه جزئی تک ظرفی آیزاتین 45، باربیتوریک اسید 46 و H1-پیرازول-5-آمــین 47 و با حلال آب و تحــت شرایط رفلاکـس با کاتالیزگـر p-TSA مشتقات اسـپایـرو]ایندولین-پیرازو]’4،43: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین 48 با بازده %98-78 و زمان 24 ساعت سنتز شد (شمای 1-15) ]19[.
شمای 1-15 استفاده از باربیتوریک اسید در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها
1-2-1-12 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از آیزاتین
از واکنش سه جزئی آیزاتین (45)، 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4(H3)-اون (22) و سیکلو هگزان-3،1-دی اون 49، با کاتالیزگر p-TSA و شرایط آبی محصـول 2-آمینو-28،88-دی متیل-88،89-دی هیدرو-9H3-اسپایرو]ایندولین-3،ا5-پیریمیدو]5،4-[bکیونولین[-2،-4،46(6H7، 7H10)-تری.اون 50 با بازده%92-69تهیه شد (شمای 1-16) ]20[.
شمای 1-16 استفاده از آیزاتین در سنتز مشتقات اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها
1-2-1-13 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازکاتالیزگر ویتامین B1
در سال 2013 سیدیکوی9 و همکارانش مشـتقات جدیدی از پیـریـدو[3،2-d]پیریمیدین 54 را در محـیط آبی با کاتالیزگر ویتامین B1 طی واکنش سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، مالونونیتریل و 6-آمینو-1-متیلاوراسیل(51)
در دمای oC 90 با راندمان بالا سنتز کردند. از مزایای استفاده از این کاتالیزگر می توان به کاربرد آسان، غیرسمی بودن، انحلال پذیری بالا در آب و سازگاری با محیط زیست اشاره کرد (شمای 1-17) ]21[.
شمای 1-17 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1
مکانیسم پیشنهادی این ترکیب در شمای 1-18 ارائه شده است. ابتدا تراکم بین آلدهید و مالونونیتریل انجام گرفته و ترکیب حدواسط 52 تشکیل می شود. در ادامه افزایش مایکل بین حدواسط 52 و 6-آمینو-1-متیل اوراسیل (51) انجام شده و حدواسط 53 حاصل می شود که در انتها در اثر حلقه سازی و از دست دادن مولکول هیدروژن سنتز کامل می شود.
شمای 1-18 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر ویتامین B1
1-2-1-14 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از2-آمینو-6-فنیل-4-(تریفلوئورومتیل) نیکوتینونیتریل
از واکنش 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورومتیل)نیکوتینونیتریل (54) و واکنشگر گرینیارد در حلال اتر و دمای محیط و با آلدهیدهای آروماتیک در شرایط رفلاکس، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 55 سنتز شدند (شمای 1-19) ]22[.
شمای 1-19 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 2-آمینو-6-فنیل-4-(تری فلوئورومتیل)نیکوتینونیتریل
1-2-1-15 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازکاتالیزگر هیدروکلریک اسید
در گزارشی که سال 2004 ارائه شد، از واکنش 6-آمینو-2-تیواکسو-3،2- دی هیدرو-H1-پیریمیدین-4- اون (27) و آلدهیدهای آروماتیک با نسبت مولی (2:1) درحلال متانول جوشان با چند قطره کاتالیزگر هیدروکلریک اسید، مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6-d’]دی پیریمیدین 56 سنتز شدند. از مزایای این ترکیبات می توان به خاصیت ضد میکروبی آن ها اشاره کرد (شمای 1-20) ]23[.
شمای 1-20 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6-d’]پیریمیدین با کاتالیزگر هیدروکلریک اسید
1-2-1-16 تهیه مشتقات پیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین با استفاده ازتیوباربیتوریک اسید
در این بررسی از واکنش تیوباربیتوریک اسید (57)،H1-پیرازول-5-آمین 58 و آلدهیدهای آروماتیک با کاتالیزگـر پارا-تولوئن سـولفونیک اسید و در شرایط بـدون حلال و دمای oC 100، مشـتقات پیـرازولـو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین 59 با بازده%90-81 به دست آمدند. ترکیبات سنتز شده از لحاظ فعالیت بیولوژیکی دارای خاصیت ضد باکتری و ضد قارچ و ضد سرطان هستند (شمای 1-21) ]24[.
شمای 1-21 سنتز مشتقات پیرازولو]’3،’4: 6،5[پیریدو]3،2-[dپیریمیدین ها با استفاده از تیوباربیتوریک اسید
1-2-1-17 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازکاتالیزگر ایندیم تری کلرید
در گزارشی که سال 2012 به ثبت رسید از کاتالیزگر ایندیمتریکلرید برای سنتز مشتقات63، 64 و 65 استفاده شد. به این منظور از آمینواوراسیل 13 در واکنش با 3،1-ایندان دی ان 60، سیکلو هگزان 3،1- دی اون 61 یا 5-متیل سیکلو هگزان-3،1-دی اون 62 استفاده شد (شمای 1-22) ]25[.
شمای 1-22 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با کاتالیزگر ایندیم تری کلرید
1-2-1-18 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید
در این روش از واکنش آمینو اوراسیل 13 و آلدهیدهای آروماتیک با نسبت (2:1) با مایع یونی 1-بوتیل-3-متیل ایمیدازولیوم برمید و پارا-تولوئن سولفونیک اسید برای سنتز مشتقات پیریدو[3،2-:d5،6-d’]دی پیریمیدین 68 با بازده %54-50 استفاده شد (شمای 1-23)]26[.
شمای 1-23تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید
در مکانیسم پیشنهادی این واکنش ابتدا 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل (13) با آلدهیدهای آروماتیک حدواسط 66 را تشـکیل می دهـد که در ادامه با از دست دادن یک مولکول آمونیاک و فرآیند حلقه سازی حدواسط 67 تولید می شود که در نهایت در اثر اکسایش، محصول 68 تولید می شود (شمای 1-24).
شمای 1-24 مکانیسم تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با کاتالیزگر پارا-تولوئن سولفونیک اسید
1-2-1-19 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از مشتقات پیریدین
در گزارشی که در سال 2001 منتشر شد، از واکنش دو جزئی بین 6-آمینو-3،1-دی متیل اوراسیل (13) و 2-کلرو-6،4-دیمتیل-پیریدین-3-کربونیتریل (69) در اتانول جوشان و با تری اتیل آمین، مشتقات پیریدوپیریمیدین71 سنتز شدند. در این فرایند ابتدا حدواسط 70 تشکیل شده و در پایان در اثر حلقه سازی مشتقات 71 تولید می شوند (شمای1-25) ]27[.
شمای 1-25تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از مشتقات پیریدین
1-2-2 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدیندر شرایط ریز موج
1-2-2-1 استفاده از 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید
در سال 2009 با استفاده از واکنش 6،2-دی آمینو-پیریمیدین-4-اون (22)، 3،1-دیمتیلباربیتوریک اسید (46) و آلدهیدهای آروماتیک در شرایط ریز موج و حلال آب، سنتز مشتقات 6-اسپایروپیریدو[3،2-d]پیریمیدین 72 گزارش شد (شمای 1-26) ]28[.
شمای 1-26 سنتز دیاستریوگزین مشتقات 6-اسپایرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 3،1-دی متیل باربیتوریک اسید
1-2-2-2 استفاده از 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون
با استفاده از واکنش آلدهیدهای آروماتیک با 6،2-دیآمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون 22 و ترکیبات دارای گروه متیلن فعال همچون سیانو استات 70، ملدرم اسید (23) و 2-سیانو استامید (71)، در شرایط ریز موج و حلال اتیلن گلیکول، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 72 و 73 سنتز شدند. از مزایای این روش می توان به مدت زمان واکنش اشاره کرد که نسبت به شرایط کلاسیک سبب کاهش زمان و افزایش بازده می شود. مدت زمان واکنش برای اتیل سیانو استات از 5 ساعت به 6 دقیقه، ملدرم اسید از 4 ساعت به 8 دقیقه و برای 2-سیانو استامید از 4 ساعت و نیم به 8 دقیقه کاهش یافته است (شمای 1-27) ]29[.
شمای 1-27 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون
1-2-2-3 استفاده از مالونونیتریل
تابش ریز موج در مواردی که از یک حلال قطبی (مانند:.آب، الکل ها و…) استفاده شود، در فرایند سـنتزی، کاربرد دارد. این مواد قطبی به خوبی انرژی ریز موج تابیده شده را جذب می کنند. هرچند در این بحث تابش ریز موج به سادگی به عنوان یک منبع انرژی مطرح شده است، اما مکانیسم اثر این پدیده در فرایندهای سنتزی بسیار پیچیده تر است. در این گزارش از واکنش تک ظرفی سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون (22) و مالونونیتریل در غیاب کاتالیزگر، تحت تابش ریز موج مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 77 سنتز شدند (شمای 1-28) ]30[.
شمای 1-28 استفاده از شرایط ریزموج برای تهیه پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
1-2-2-4 استفاده از 1-فنیل مالایمید
بویان10 و همکارانش از واکنش 1-فنیل مالایمید (78) و 6-آمینو-3،1-دی متیل-5-فرمیل اوراسیل (79) با به کارگیری تابش ریز موج در شرایط بدون حلال، ترکیب پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 80 را سنتز کردند (شمای 1-29)]31[.
شمای 1-29 سنتز مشتق پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با 1-فنیل مالایمید
1-2-2-5 استفاده از تترونیک اسید
از واکنش تک ظرفی تترونیک اسید (81)، آلدهیدهای آروماتیک و 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون (22) به عنوان روش سنتز کارآمدی با استفاده از تابش ریزموج برای سنتز مشتقات 84 استفاده شد (شمای 1-30) ]32[.
شمای 1-30 استفاده از تترونیک اسید در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در شرایط ریز موج
مکانیسم واکنش به صورت زیر است. ابتدا تراکم بین آلدهید آروماتیک و تترونیک اسید (81) انجام می شود و سپس ترکیب حدواسط 82 تشکیل می شود. در ادامه بین حدواسط 82 و آمینو پیریمیدین 22 افزایش مایکل انجام شده و حدواسط 83 تولید می شود که در انتها در اثر حلقه سازی و از دست دادن یک مولکول آب سنتز کامل می شود (شمای1-31).
شمای 1-31 مکانیسم سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با تترونیک اسید در شرایط ریز موج
1-2-2-6 استفاده از 2،1-دی فنیل اتانون
کاتالیزگر K2CO3 به دلیل کاربرد آسان، غیرسمی بودن، قیمت پایین و انحلال پذیری بالا در آب امروزه بیشتر مورد توجه بوده و در واکنش های گوناگون استفاده می شود. در این گزارش از واکنش تک ظرفی 2،1-دی فنیل اتانون (85)، آلدهیدهای آروماتیک و 6،2-دی.آمینو.پیریمیدین-4-(H3)-اون (22) با کاتالیزگر K2CO3و در حلال گلیکول تحت تابش ریز موج مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 86 و 87 با بازده بالا سنتز شدند (شمای 1-32) ]33[.
شمای 1-32 استفاده از 2،1-ی فنیل اتانون در سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با شرایط ریز موج
1-2-3 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدیندر شرایط فرا صوت
1-2-3-1 استفاده از 3،1-ایندان

مطلب مرتبط با این موضوع :  منبع پایان نامه ارشد دربارهکنترل حرکت

دیدگاهتان را بنویسید